Partida 29.33

Entre los compuestos heterocíclicos de esta partida, se pueden citar:

A. Los compuestos cuya estructura contenga un ciclo pirazol (incluso hidrogenado), sin condensar.

Este grupo comprende entre otros:

1. La fenazona (antipirina, fenildimetilpirazolona). Se presenta en un polvo cristalino o en láminas incoloras e inodoras. Se utiliza en medicina (como febrífugo o antineurálgico).
2. La aminofenazona (4-dimetilamino-2,3-dimetil-1-fenil-5-pirazolona) (amidopirina, dimetilamino-analgesina) y sus sales. Se presenta en cristales laminares, incoloros. Tiene acción febrífuga y antineurálgica más fuerte que la analgesina.
3. La 1-Fenil-3-pirazolidona.

B. Los compuestos cuya estructura contenga uno o más ciclos imidazol (incluso hidrogenado), sin condensar.

Pertenecen a este grupo, entre otros:

1. La hidantoína y sus derivados de sustitución, por ejemplo, la nitrohidantoína, la metilhidantoína y la fenilhidantoína. Se obtienen por condensación del ácido glicólico con la urea.
2. La lisidina. Se presenta en cristales blancos, higroscópicos y se utiliza como disolvente del ácido úrico y como tal se emplea en medicina.

C. Los compuestos cuya estructura contenga uno o más ciclos piridina (incluso hidrogenado), sin condensar.

Pertenecen a este grupo, entre otros:

1) La piridina. Se encuentra en el alquitrán de hulla, en el aceite de Dippel y en numerosos compuestos. Es un líquido incoloro o ligeramente amarillento, de olor fuertemente empireumático y desagradable. Se utiliza en síntesis orgánica, en la industria del caucho, en el teñido o la estampación de tejidos, como desnaturalizante del alcohol, en medicina, etc.

Para pertenecer a esta partida, la piridina debe tener una pureza superior o igual al 95% en peso. Se excluye la piridina de pureza inferior (partida 27.07).

2) Entre los derivados más importantes de la piridina, se pueden citar:

1. La metilpiridina (picolina), la 5-etil-2-metilpiridina (5-etil-2-picolina) y la 2-vinilpiridina.
   • Para que se clasifiquen en esta partida, estos derivados deben tener una pureza superior o igual al 90% en peso (en el caso de la metilpiridina, tomando en conjunto todos sus isómeros). Se excluyen los derivados con pureza inferior (partida 27.07).
2. Los ácidos piridincarboxílicos.
   • Pertenecen a este grupo el ácido isonicotínico (ácido piridin-gama-carboxílico) y sus derivados. Se presentan en cristales incoloros formados por oxidación de la gama-picolina o por otros procedimientos sintéticos. Su hidrazida se emplea para el tratamiento de la tuberculosis pulmonar.
   • El ácido piridina-beta-carboxílico o ácido nicotínico se clasifica, sin embargo, en la partida 29.36.
3. La dietilamida del ácido piridina-beta-carboxílico. Se presenta en forma de un líquido oleoso casi incoloro. Se emplea en medicina como estimulante de la circulación o de la respiración.
4. El hexanicotinato de mesoinositol.

3) Entre los derivados más importantes de la piperidina, se pueden citar:

1. El ácido 1-metil-4-fenilpiperidincarboxílico.
2. El éster etílico del ácido 1-metil- 3-fenilpiperidin-3-carboxílico.
3. El éster etílico del ácido 1-metil-4-fenilpiperidin-4-carboxílico (petidina).
4. La cetobemidona (DCI) (1-(4-(m-hidroxifenil)-1-metil-4-piperidil)-propan-1-ona).

D. Los compuestos cuya estructura contenga ciclos quinoleína o isoquinoleína (incluso hidrogenados), sin otras condensaciones.

Quinoleína, isoquinoleína y sus derivados. Son sistemas de dos anillos con un ciclo bencénico condensado con un ciclo de piridina. La quinoleína y la isoquinoleína se encuentran en el alquitrán de hulla, pero pueden prepararse sintéticamente. Son líquidos incoloros muy refringentes de olor desagradable y penetrante característico. Se utilizan en síntesis orgánica (principalmente en la preparación de materias colorantes), en medicina, etc.

Entre los derivados, se pueden citar:

1. La p-metilquinoleína.
2. La iso-butilquinoleína.
3. La iso-propilquinoleína.
4. La tetrahidrometilquinoleína.
5. Las 3-, 4-, 5-, 6-, 7- y 8-hidroxiquinoleínas y sus sales. Las hidroxiquinoleínas derivan de la introducción de un hidroxilo en diversos puntos del ciclo de la quinoleína.
   • Pertenecen también a este grupo las sales complejas de la 8-hidroxiquinoleína.
6. El ácido fenilquinoleincarboxílico (ácido fenilzinconínico). Se presenta en agujas incoloras o en polvo blanco amarillento. Es un remedio contra la gota y el reumatismo.
7. La octaverina (DCI), (6,7-dimetoxi-1-(3,4,5-trietoxifenil) isoquinoleína).
8. El N-metilmorfinano.
9. El 3-hidroxi-N-metilmorfinano.

E. Los compuestos cuya estructura contenga uno o más ciclos pirimidina (incluso hidrogenado), o piperazina.

Pertenecen a este grupo, entre otros:

1. La malonilurea (ácido barbitúrico) y sus derivados. Derivados barbitúricos. Se trata aquí de una categoría importante de compuestos de pirimidina. Forman sales de sodio solubles en el agua. Los derivados barbitúricos y sus sales se obtienen por sustitución de radicales alquílicos y se utilizan en medicina como hipnóticos y sedantes. Los compuestos de esta categoría comprenden principalmente el barbital (DCI) (dietilmalonilurea), el fenobarbital (DCI) (etilfenilmalonilurea), el amobarbital (DCI) (etilisoamilmalonilurea), el secobarbital (DCI) (alil-1-metilbutilmalonilurea) y el ciclobarbital (DCI) (ácido 5-(ciclohex-1-enil)-5-etilbarbitúrico).
2. El tiopental sódico (pentiobarbital sódico), que es un tioureido cíclico. Es un polvo higroscópico soluble en agua, de color blanco amarillento, que produce un olor desagradable. Se utiliza en medicina como anestésico.
3. La piperazina (dietilendiamina). Masa cristalina blanca, higroscópica, de olor especial. Se emplea en medicina (contra la gota).
4. La 2,5-dimetilpiperazina. Es un líquido oleoso incoloro o un producto pastoso que se emplea para los mismos usos.

F. Los compuestos cuya estructura contenga uno o más ciclos triazina (incluso halogenado), sin condensar.

Pertenecen a este grupo, entre otros:

1. La melamina (triaminotriazina). Se presenta en cristales blancos, brillantes y se utiliza para la fabricación de plásticos.
2. La trimetilentrinitramina (hexógeno). Es un explosivo y se presenta en polvo cristalino blanco, sensible al choque.
3. El ácido cianúrico (formas enol y ceto).
4. La metenamina (DCI) (hexametilentetramina), sus sales y sus derivados. Se presentan en cristales regulares blancos, muy solubles en agua. Se emplea en medicina como disolvente del ácido úrico (antiséptico urinario), para fabricar resinas sintéticas, como acelerador de vulcanización del caucho, como antifermento, etc.

Las pastillas y tabletas de metenamina dosificadas para usos médicos se clasifican en la partida 30.04 y la metenamina presentada en tabletas, barritas o formas similares que impliquen su utilización como combustible se clasifican en la partida 36.06.

G. Las lactamas.

Estos compuestos pueden considerarse como amidas internas semejantes a las lactonas, que proceden de los aminoácidos, por eliminación de agua. Las moléculas pueden contener en un ciclo una o varias funciones amida. Se habla de mono-, di-, trilactamas, etc., según el número de funciones amida presentes.

Están también comprendidas aquí las lactimas (enólicas), forma tautómera de las lactamas (cetónica).

Pertenecen a este grupo, entre otros:

1. 6-Hexanolactama (epsilón-caprolactama). Se presenta en cristales blancos solubles en agua que producen vapores irritantes. Se emplea en la fabricación de plásticos o de fibras textiles sintéticas.
2. Isatina (lactama del ácido isático). Se presentan en cristales brillantes de color amarillo rojizo y se emplea en la síntesis de materias colorantes o en farmacia.
3. 2-Hidroxiquinoleína (carbostirilo), lactama del ácido o-aminocinámico.
4. 3,3-bis(p-Acetoxifenil) oxindol (diacetildihidroxidifenilisatina). Es un polvo cristalino insoluble en agua. Se utiliza como laxante.
5. 1-Vinil-2-pirrolidona. Es un polvo cristalino amarillento de olor agradable. Se utiliza para preparar la poli(vinilpirrolidona) del Capítulo 39 y se emplea también en medicina.
6. Primidona (DCI) (5-etil-fenilperhidro-pirimidin-4,6-diona). Se presenta en cristales blancos, solubles en agua.
7. 1,5,9-Triazaciclododecan-2,6,10-triona.

Se excluye de esta partida, la betaína (trimetilglicina, trimetilglicocola), sal de amonio cuaternario intramolecular (partida 29.23).

H. Los demás compuestos heterocíclicos cuya estructura contenga heteroátomo(s) de nitrógeno exclusivamente.

Pertenecen a este grupo, entre otros:

1) El carbazol y sus derivados. Proceden de la condensación de dos ciclos bencénicos con un ciclo pirrólico. Se encuentra en las fracciones pesadas de los aceites de alquitrán de hulla. Se obtiene también sintéticamente. Se presenta en pajuelas cristalinas y brillantes. Se emplea en la fabricación de materias colorantes o de plásticos.

2) La acridina y sus derivados. La acridina, que resulta de la condensación de dos ciclos bencénicos con un ciclo de piridina, se encuentra en pequeñas cantidades en el alquitrán de hulla, pero puede prepararse sintéticamente. Se utiliza para preparar materias colorantes y ciertos medicamentos.

Entre los derivados de la acridina comprendidos aquí (excepto los que constituyan materias colorantes), se pueden citar:

1. La proflavina (hidrogenosulfato de 3,6-diaminoacridinio) es un polvo cristalino de color rojo pardo.
2. El lactato de 2,5-diamino-7-etoxiacridina, es un polvo amarillo.

Estos dos derivados tienen propiedades antisépticas y germicidas.

3) El indol. Este producto, que se encuentra en el alquitrán de hulla, se obtiene generalmente por síntesis. Se presenta en hojitas cristalinas incoloras o apenas amarillentas, que se vuelven rojas a la luz y en el aire. Cuando es impuro, tiene un fuerte olor fecal; pero por refinado adquiere, por el contrario, un olor muy fuerte a flores. Se utiliza para preparar perfumes sintéticos o en medicina.

4) El beta-metilindol (escatol). Cristaliza en escamas incoloras que, cuando son impuras, tienen olor fecal.

5) El mercaptobencimidazol.

6) La ftalilhidrazida (hidrazida del ácido ftálico).

7) La etilenimina (aziridina) y sus derivados N-sustituidos.

8) Las porfirinas (derivados de la porfina).

Sin embargo, la porfirina (alcaloide) corresponde a la partida 29.39.

Las sustancias de esta partida que, de acuerdo con convenios internacionales, se consideran estupefacientes o sustancias sicotrópicas están recogidas en la lista que figura al final del Capítulo 29.

Se excluyen de esta partida las imidas de los ácidos polibásicos.